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1874年11月30日，丘吉尔出身于英格兰牛津郡的一个贵族家庭，先祖马尔巴罗公爵约翰·丘吉尔是英国近代史上著名的军事家和政治家，为英帝国争夺海上霸权立下过汗马功劳。父亲伦道夫·丘吉尔担任过英国财政大臣，母亲是美国一个百万富翁的女儿。丘吉尔是家中的长子。
丘吉尔从小受到典型的英国贵族式教育，8岁开始上学，14岁进入专为贵族子弟开设的哈罗公学。他天性好动，喜欢冒险，疏于读书，数学尤其不好，对历史和古典文学有兴趣，特别喜欢军事。丘吉尔自小崇拜拿破仑和自己的先祖马尔巴罗公爵，渴望能像他们那样建功立业。
1895年到1900年，丘吉尔以军官和战地记者的身份，先后参加了西班牙殖民者镇压古巴人民起义的战争、英国军队镇压印度西北边境人民和苏丹人民的战争，以及南非的英布战争。战地生涯给丘吉尔后来的生活带来了深刻的影响。这时期，丘吉尔涉猎了大量书籍，对有价值的都要重点研读。
1899年丘吉尔以保守党候选人的身份参加竞选，开始了政治生涯。1900年，丘吉尔入选议会下院。这期间，丘吉尔在政治上是激进派和自由主义者的角色，屡次抨击保守党某些领袖的保护关税政策，指责上院限制改革的行动。1904年，由于不同意保守党的保护关税政策，他退出保守党，加入了自由党。196年，自由党在大选中获胜，丘吉尔首次人阁，担任殖民副大臣。以后几年，他担任过商务大臣、内政大臣，并于第一次世界大战前夕的1911年出任海军大臣。
1914年7月，萨拉热窝事件发生，第一次世界大战爆发，急功近利的丘吉尔立即对德宣战，派舰队进入达达尼尔海峡，打算攻占加利波利半岛，希望迫使土耳其屈服，再从背后打击奥匈帝国和德国。结果加利波利之战却持续了八个多月，英军惨败，损兵折将4.6万余人。丘吉尔在来自各方面的攻击下，被迫于1915年5月辞去海军大臣职务。1922年，丘吉尔出任内阁大臣，1923年又在下院补选中被击败，并退出了自由党。几经波折，1924年他重新加入离开了20年的保守党。
1924年到1929年间，丘吉尔又出任财政大臣。这一时期，殖民地解放运动和英国国内工人运动蓬勃高涨，丘吉尔对保守党领袖们在对待印度人民争取独立的问题上表现“软弱”十分不满，为此，于1931年2月退出了保守党影子内阁。从此，直到第二次世界大战爆发，丘吉尔没有出任过政府要职，处在“政治上的荒漠状态”。 1940年5月10日，希特勒对荷兰、比利时、卢堡等国和法国发动突然袭击。当天，丘吉尔出任首相兼国防大臣。不久，前线战局急转直下，6月22日，法国宣布投降。之后，纳粹空军大规模空袭了英国的首都伦敦，英国处于民族危亡的严重时刻。
为了振奋人心，丘吉尔发出了坚定的誓言:“我们的政策是用上帝所能给予我们的全部能力和全部力量在海上、陆上和空中进行战争。”“不惜一切代价去争取胜利，无论多么恐怖也要去争取胜利，无论道路多么遥远和艰难也要争取胜利，因为没有胜利就不能生存。”并且领导英国人民进行了保卫英伦三岛的战斗。
1941年6月22日，德国大举入侵苏联。丘吉尔立即表示英国将同苏联联合对德作战，1941年7月12日，英苏两国签订了在对德作战中联合行动的协定。8月，丘吉尔与美国总统罗斯福在纽芬兰签署了“大西洋宪章”。至此，国际反法西斯统一战线终于初步形成，丘吉尔对此起了积极的作用。丘吉尔作为同盟国的主要领导人之一，出席了苏、美、英三国领袖在德黑兰、雅尔塔和波茨坦举行的重要会晤为争取反法西斯战争的最后胜利做出了1945年7月，代表保守党利益的丘吉尔失去了首相职务。
但是，丘吉尔一直认为自己自己的贡献。才“是能够对付俄国的唯一的人”1946年3月5日，丘吉尔访问美国，在富尔顿发表了题为“和平砥柱”的著名演说，拉开了战后“冷战时代”的序幕。1946年9月，瑞士苏黎世的一次讲话中，丘吉尔第一次提出了建立“欧洲合众国”的主张。1948年5月在海牙召开的讨论欧洲统一问题的会议上，丘吉尔被推为名誉主席。
1951年，丘吉尔再度出任英国首相，但是英国殖民地的民族解放运动继续展开。1955年，丘吉尔辞去首相职务，宣告退休。1963年4月9日，丘吉尔接受美国“荣誉公民”的称号。1965年1月24日，丘吉尔逝世，享年91岁。丘吉尔是英国一位卓越的资产阶级政治家，同时也是一名出色的文学家，他所著的《第二次世界大战回忆录》曾荣获1953年的诺贝尔文学奖，这给这位英国出色的政治家又增添了一道光环。
20世纪30年代，正当英国及整个欧洲处于危急的关键时刻，丘吉尔明智地提出同苏联结盟共同反对法西斯的侵略，促进了国际反法西斯统一战线的建立和发展，为世界人民反法西斯斗争做出了积极的贡献。战后，丘吉尔最早萌发了欧洲联合的构想，并提出了如何进行联合的步骤和方法，对后来西欧国际关系和世界格局的形成具有一定的影响。法国总统戴高乐曾经这样说:温斯顿·丘吉尔自始至终是一个伟大事业的伟大先锋，也是一段伟大历史的伟大缔造者。
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