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丘吉尔是第二次世界大战中反法西斯同盟的“三巨头”（罗斯福、丘吉尔、斯大林）之一，他领导英国人民赢得了第二次世界大战，是世界反法西斯同盟的坚定组织者和推行者，因此被认为是20世纪最重要的政治领袖之一。
丘吉尔曾三次参与首相竞选，并于1940－1945年及1951－1955年期间两任英国首相。时至今日，丘吉尔依然被大多数英国人看作是英国历史上最伟大的首相。
丘吉尔集政治家、历史学家、画家、演说家、作家、记者等多重身份于一身，是世界上唯一一个获得诺贝尔文学奖的伟大政治家。他曾凭借《不需要的战争》获得了1953年诺贝尔文学奖，并著有《第二次世界大战回忆录》《英语民族史》等巨著。此外，丘吉尔还曾获得过诺贝尔和平奖提名。而在2002年BBC举行的一个名为“最伟大的100名英国人”的调查中，丘吉尔被选为有史以来最伟大的英国人。
为什么丘吉尔能成为英国历史上最伟大的首相？毋庸置疑，这必然与他在反法西斯战争中带领英国人民取得胜利密不可分。但是，除了他在二战中功不可没的功绩外，他的个人魅力（品行、高风亮节，无论什么褒义词放这都不过分）也是一个加分项。
1945年意大利和德国已经投降，二战即将结束，英国的战时内阁也必须解散。于是丘吉尔主动辞职，并参与大选。丘吉尔信心满满、认为凭借在战争中的功劳定能顺利当选。结果却在大选中惨败，最终工党领袖克莱门特·艾德礼当选首相。
丘吉尔虽然落选，但是在大选失败之后他的言行又一次显示了他的伟大。当然，这得从丘吉尔与斯大林的对话说起：
原来，斯大林得知丘吉尔落选之后，就对丘吉尔说，“英国人民太忘恩负义了，是首相大人你把他们从法西斯的战火中拯救出来的，现在他们居然把你给抛弃了”。
但是丘吉尔却当着斯大林的面说了一句很经典的话，正是这句话显示了丘吉尔的伟大。
“对伟大人物的忘恩负义，是一个伟大民族的标志”，丘吉尔这是引用了古希腊作家普鲁塔克的这句名言来回答斯大林的问题。
对于“背叛”他的民众，丘吉尔不仅没有怨言，反而认为这是伟大民族的标志。由此可以看出丘吉尔的高风亮节。
正因为如此，丘吉尔才成为英国历史上最伟大的首相。
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