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无论是演义还是正史中，张飞都是一位优秀的统帅。之所以称他是统帅而不是悍将，是因为三国战争时期，一个人的勇武对战局的影响并不是很大，战争想要胜利依靠的是将军的谋策和统率。而与演义里急躁的形象不同，正史里的张飞有勇有谋，擅长谋而后定，无论是当阳桥吓退曹操还是利用地形大败张郃，都体现了这一点。当时东吴的周瑜就很欣赏张飞。
不过张飞虽然一生威名赫赫，却也并不是百战百胜，他输过两次，对方却只是无名之徒。那么这两个人是谁呢？ 其中一个就是号称三国最强的吕布了，你肯定会说吕布怎么算无名之徒呢？吕布虽然自身武艺高强，难逢敌手，战绩也是十分亮眼，但他并不适合做一名军队的统帅，是典型的有勇无谋。联合军围攻董卓的时候，他被孙坚打败过两次，败给曹操的就更多更惨了，每次都将家底输掉，最后一次甚至连生命都送去。而像李傕、郭汜之流，吕布居然也是打不过。虽然名号响亮，吕布却真的是个常败将军。
不过这个常败将军却乘刘备不在徐州的时候，与曹豹勾结偷偷进入下邳，将张飞吓得狼狈逃窜，连同刘备好不容易得到的基业和家属都“送”给了吕布。 第二人也不是无名之辈，此人叫曹休，是曹操非常看重的子侄和手下，这样的虽然不是无名之辈，但他在打败张飞的时候确是无名之时啊。原来当时刘备派张飞去截断曹操军队的后路，曹休却并没有被张飞迷惑，他看出张飞只是虚张声势，只要击破吴兰，张飞必然败走。事实也正如曹休判断的那样，这一战也让曹休的名声大了起来。
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