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公元208年，曹操南下亲征，由于新得荆州水师，加上自己所率的北伐将士，一时间兵精将足，声势浩大，于是他准备南下攻打孙权。此时刘备被曹操的五千虎豹骑追得四处逃窜，益州刘璋多次向曹操示好，只要拿下了犹豫不决的孙权，天下基本都在曹操的手中了。
只可惜事情并没有曹操设想的那么简单。由于周瑜力劝孙权抗击曹操，而鲁肃则竭力帮助孙刘联盟，最终刘备与孙权结为同盟，与曹操在赤壁决战。最后，一把大火将曹操一统华夏的梦烧毁殆尽，曹操无奈败走华容道。
而就在此时，诸葛亮对蜀汉将领进行了任务分配，他分别派出赵云和张飞等人在曹操的必经之路上设伏，并让此前在曹营待过的关羽前往重要的华容道阻拦曹操。然而在华容道前，关羽念在过去曹操厚待自己的情份上 ，不顾自己立下要活捉曹操的军令状，放过了曹操。虽说华容道前义释曹操，成全了关羽重情重义的名声，但要知道关羽在出军之前，诸葛亮特意与其立下了军令状。而以诸葛亮的为人，不可能不知道关羽会放走曹操，既然如此，诸葛亮还将关羽派往最为重要的华容道，难道是要置关羽于死地么？
答案当然是否定的。要知道此时刘备手下缺兵少将，诸葛亮自然不会将一员堪称万人敌的虎将杀死，更何况关羽与刘备之间情谊深厚，刘备也不可能让诸葛亮这么做的。而诸葛亮之所以授意关羽前往最为重要的华容道，主要还是出于以下方面的考虑。
那时曹操新败，军队没有了气势，再加上人困马乏，损兵折将颇多，自然不能再战。再加上前方敌军派赵云与张飞出战，这对曹操而言无疑是严重的打击，导致曹操身边的近侍如虎痴许褚为保护曹操撤退，而被张飞阻拦下来。可以说，将关羽设在最后的华容道，本身是没有什么危险系数的。更何况关羽乃当世虎将，自然有能力截住曹操，出于对关羽的信任，将他派往华容道也是十分正常的安排。
最为重要的是，此时刘备尚无栖身之地，一旦曹操真被俘或被杀，那东吴孙权可能会趁机起势。这对于刘备而言无疑是十分不利的。在这样的情况下，诸葛亮必须要保证曹操存活。只有这样，孙刘联盟才有继续下去的可能。但毕竟直接将曹操放回去太明显了，于是诸葛亮将关羽派往华容道，这才让关羽有了义释曹操的美名。
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