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收藏家都有一双“慧眼”，要不然就无法从成堆的物件里挑出真正有价值的那一件。收藏名家吴湖帆更是如此，耳濡目染祖父的好眼力，加上自己在这方面的天赋和勤学苦练，因此，吴湖帆有着鉴定界“一只眼”的名号。
这个名号在20世纪三四十年代就有了，足可见吴湖帆在鉴定界的权威。而吴湖帆对自己的鉴定水平也是相当自信，下面这个故事足可以说明。1938年吴湖帆在上海时，汲古阁的主人曹友卿拿着一张破旧的《剩山图》请他鉴定。吴湖帆早就耳闻此画出于名手，于是和友人一番“谈判”，将家中珍藏商彝周敦古铜器换下了这个残卷。这之后吴湖帆又和故宫博物院藏《富春山居图》的影印本一对照，发现这幅《剩山图》竟然是元代黄公望《富春山居图》的前段。他还在破画堆中发现了一幅题款“大痴道人平阳黄公望画于云间客舍时年八秩有一”字样的山水画，这幅作品既无前人的收藏印章，也未见过著录，但是凭借着自己多年鉴赏的经验和推测，吴湖帆发现这画竟是黄公望的晚年真笔。他即以重金购得，精心装裱，抢救保护了珍贵书画。这件趣闻是鉴定界尽人皆知的事儿，也为吴湖帆“一只眼”的名号增色不少。
还有一次，好友张大千拜访吴湖帆，吴湖帆一时兴起，就拿出几幅自己收藏的名贵珍品出来，想考考张大千的眼力如何。张大千也不是等闲之辈，后来吴湖帆就在日记里写道:“ 偕江藤来观碑帖，颇能识好歹。”这几个字虽简短，却透露出吴湖帆作为世家子弟挟宝自重的些许傲慢，还有偶尔摆阔炫耀的心态，但总的来说还是肯定张大千的。在吴湖帆的日记里，对上海当时的藏家逐一点评，语气更加高傲。这是文人的通病吧，骨子里透着的傲气和不甘于流俗的清高。这在后来发现的吴湖帆的日记里或多或少都有表露。
说到吴湖帆的好友，可谓各行各业都有，而且都不是一般人。对这些好友，吴湖帆是自有评价的庞莱臣是当时上海的富商，他收藏了阎立本、赵佶、王维、黄公望等历代名家的作品，有“收藏甲于东南”一说。这样一个巨富，收藏名贵藏品之多，可是吴湖帆对他的评价是:“有经验，乏学识，自信万当。”可见吴湖帆交友并不看重财富，只有真正赢得他的敬佩才可以。
叶恭绰是政界人物，交通大员，他的书法很有特点，还因为曾经收藏毛公鼎而扬名收藏界。吴湖帆和叶恭绰也是至交好友，他曾经这样评价这位好友:“胶柱鼓瑟，于画理不甚明了，完全以理想式鉴别耳不知道叶恭绰是否知晓吴湖帆如此的评价，可是这番评价的确表明吴湖帆的骨子里一股傲慢和文人的自恃清高。
被称为“近世之赵孟”的赵叔孺是当时的沪上大画家，吴湖帆他:“黏腻而质实，无推测判别。”对于另一名鉴赏家冯超然，吴湖帆则说:“偏见自信，强词夺理，有时精能皆到。”此外，吴湖帆对王桐缘、何亚农、蒋谷孙等人均有点评，俨然是收藏界鉴赏界盟主。这些好友都被吴湖帆以鉴定家的眼光品鉴评判了一番，可谓是苛刻至极，却也对得起鉴定界“一只眼”的名号了。
本来吴湖帆就是借着家庭的缘由，自幼就饱观历代名迹，长大以他更是专心钻研书画和前人的真迹。从那时候起吴湖帆就对品鉴感兴趣了。来到上海后，为了进一步充实自己，吴湖帆在研治书画之余，非常注意收揽文物，主要是字画碑帖。
在吴湖帆的收藏生涯中，还有这样一个故事:有人拿着声称是吴湖帆作的一幅画上门求证真伪，吴湖帆一看画就知道这是一幅赝品。但是，他却花重金将这幅赝品买下来。有人问吴湖帆买这幅画的原因。吴湖帆笑着回答说:“这真不是我的画，但是它比我的画画得还好，所以我买下来。”也许，正是这种海纳百川的胸怀，才造就了一代收藏大师。这个“一只眼”的美称带给吴湖帆不仅是在鉴定上面的认可，而且对于提高他的书画艺术产生了直接作用。
在历代的古字画中，真伪混杂，有些高手模仿的水平绝不在真迹之下。所以在鉴定中出错是很难完全避免的。所以后人评判一个鉴定家是不是足够出色，不是看他一生中有没有出现过差错，而且要看他能否从中总结出一些经验。在吴湖帆从事鉴定的经历中，也曾有过一些对他心灵产生了极大震动的教训。
故事是这样的:在20世纪30年代初期，有一位青年画家，画法颇为高超，技艺也很不凡，他专攻画家陈老莲，模仿他的画可谓难辨真假。有一次这个青年画家的一幅模仿陈老莲的作品不知怎么辗转到了吴湖帆手里。那时候的吴湖帆在鉴定界崭露头角，这次的验证更像是对吴湖帆眼力的一个考验。可是，吴湖帆失误了。事后，他根据作品的风格、特点、笔墨以真迹的价格买下了这幅画。他的原因是作者的仿制能力和作品的乱真程度太强了。
这件事在文人相轻的时代，在当时那样一种树大招风的环境里，无疑是凶险的，后来很长时间都成为鉴定界的笑柄，吴湖帆本人也是每每提及就羞愧难当。可是这不会影响吴湖帆在鉴定路上的钻研，只会使他越挫越勇。终于，经历很多次的磨炼和考验，吴湖帆终于得到认可，被誉为鉴定界的“一只眼”。
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