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2002-2003赛季，是乔丹职业生涯的最后一个赛季，也是麦迪真正扬名立万的一个赛季，那个赛季他第一次获得了得分王的殊荣。在某场奇才与魔术的赛后，乔丹送给了麦迪一双自己签名的篮球鞋。
他对麦迪这样评价道：特雷西是一名天赋极高的球员，在这里，我要把我的球鞋送给他，希望他可以继续提升自己，成长为一名超级球星。如今这个联盟需要MAC这样的球员，活力激情，带给联盟的，是一种向上的激情！祝他好运！
可以说，在NBA里，没有哪个得分手的偶像不是乔丹，麦迪也一样，得到乔丹的赞誉，对麦迪来说特别宝贵。因为在6年前，他本有可能与乔丹做队友，和乔丹一起冲击总冠军。
在1997年夏天，虽然乔丹带领公牛队拿到了球队的第五个总冠军，但是公牛队管理层的矛盾已经彻底激发。以总经理克劳斯为首的管理层，对球员和教练越发不满，用他的话说：每一个冠军，都是这支球队拿到的，而不是球员和教练拿到的。 他一直对球队老板雷因斯多夫说：给我一个机会重新组建一支公牛队，一样可以夺冠。
在那个夏天，除了乔丹，没有克劳斯不想换走的人，包括主教练杰克逊和皮蓬。对于换走皮蓬，他是这样想的，用公牛的首轮28号签加皮蓬与波士顿凯尔特人做交易，用凯尔特人的签位选择麦迪。在选秀夜的头一个晚上，克劳斯开了一个会，麦迪也应邀参加，主题就是商讨如何更有把握的用皮蓬换来麦迪。（这一切是2016年麦迪自己披露的。）
但是这笔交易还没开始就终止了。乔丹得知了这个消息，立刻通过自己的经纪人给克劳斯打电话：终止这笔交易，如果换走皮蓬，我也不会续约。
与此同时，公牛队老板雷因斯多夫也通知了克劳斯：暂时停止一切交易，乔丹很有可能明年夏天再次退役，他希望最后一个赛季不要拆散球队，继续冲击总冠军。我不想毁了迈克尔的最后一个赛季。
于是这笔交易就取消了，但是可以想象，皮蓬，麦迪，都不同程度的受到了伤害。
后来的事情我们都知道了，乔丹率领公牛队达成了第二个三连冠，然后功成身退，那支伟大的公牛队在1998年夏天之后也宣布解散。麦迪则被多伦多猛龙队选中，并在魔术队成为了联盟巨星。
如果当时的一切成真了，也许麦迪的整个职业生涯都会改变。也许麦迪不会遭遇一生无冠，甚至作为主将不能带队过首轮的尴尬。当然了，用麦迪的玩笑话说：我也不知道这可能会如何改变历史。我只知道在当时，自己是肯定比不上皮蓬的。我也很高兴迈克尔阻止了交易，因为这绝对会让我的生涯彻底不同。迈克尔对年轻球员一向是非常严厉的，看看夸梅-布朗的下场吧，而那还是（乔丹）没做球员的时候。
是的，一切都是最好的安排，乔丹完成了第二个三连冠，在NBA封王，而麦迪也在猛龙和魔术的历练中得到了更好的成长，成为了一代人的偶像。
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