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项羽和刘邦原来约定以鸿沟（在今河南荣县境贾鲁河）东西边作为界限，互不侵犯。
后来刘邦听从张良和陈平的规劝，觉得应该趁项羽衰弱的时候消灭他，就又和韩信、彭越、刘贾会合兵力追击正在向东开往彭城（即今江苏徐州）的项羽部队。终于布置了几层兵力，把项羽紧紧围在垓下（在今安徽灵璧县东南）。
这时，项羽手下的兵士已经很少，粮食又没有了。夜里听见四面围住他的军队都唱起楚地的民歌，不禁非常吃惊地说：“刘邦已经得到了楚地了吗？为什么他的部队里面楚人这么多呢？”
说着，心里已丧失了斗志，便从床上爬起来，在营帐里面喝酒；并和他最宠爱的妃子虞姬一同唱歌。唱完，直掉眼泪，在旁的人也非常难过，都觉得抬不起头来。
一会，项羽骑上马，带了仅剩的八百名骑兵，从南突围逃走。边逃边打，到乌江畔自刎而死。
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一、项羽乌江自刎
项羽自忖不能脱身，就部下说：“我从起兵到现在已经八年，经七十余战，抵挡我的人都被我攻破，我打击的人都表示臣服，未尝败北，遂称霸天下，现在困于此，不是我不会打仗，而是天要亡我！
今日是要决死战了，我要为诸君痛快地一战，必定要胜利三次，为诸君击溃包围、斩将、砍旗，让诸君知道，是天要亡我，非我不会打仗。”
于是，他分骑兵为四队，此时，汉军围困数重，项羽对他的骑兵们说：“我为你们杀掉对方一将！”于是，他命令骑兵们分四面向山下冲，约在山东面会合。
项羽大呼驰下，斩杀一汉将。赤泉侯杨喜追项羽，项羽大喝一声，杨喜的人马俱惊，退后数里！项羽与骑兵分为三队，汉军不知项羽在哪队，就也分三队包围。项羽飞驰而出，又斩杀一汉将，同时杀近百人，再会合骑兵，仅损失两骑，项羽问：“怎么样？”骑兵们钦佩地回答：“和大王说的一样” 。
项羽一路逃到乌江，遇见乌江亭长，亭长劝项羽可以回到江东以图东山再起，但项羽以无颜见江东父老为由拒绝，并将自己坐下马赐予亭长。于是，项羽下马步战，一口气杀了汉兵几百人，自己也受了十几处的伤。而后挥刀自刎。
二、霸王别姬：
楚汉相争时，西楚霸王项羽在和刘邦为了争夺帝位，进行长达十几年的战争。最后项羽在乌江兵败，自知大势已去，在突围前夕，不得不和虞姬决别，最后自刎身亡。
项羽回想过去，有美丽的虞姬陪伴在自己身边：有宝马骓，常骑在胯下。而今……于是项羽就慷慨悲歌，自己作诗道：“力能拔山啊豪气压倒一世，天时不利啊骓马不驰。骓马不驰啊怎么办，虞姬啊虞姬我该怎样安置你！”
唱了一遍又一遍，虞姬也同他一起唱。项羽泪流数行，身边的人也都哭了，没有谁能抬起头来看他。
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