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若没有遇到阮郁，苏小小可能就一直这样在杭州的山山水水里快乐的生活着。可是那金风玉露的一次相逢，伤了浊世里一个美人的梦，这个梦和她的人一样，嘎然而止，让人怅然若失！
苏小小，人如其名，娇小玲珑，出生于盛产美人的杭州。在父母去世后，苏小小变卖家产，移居到杭州西泠桥畔定居下来。
苏小小气韵不俗，加之腹有诗书，在她的松柏楼里常常以“诗”会友，渐渐在文人雅士的圈子里闯出了名声，成为钱塘江一带有名的诗妓。
若没有遇到阮郁，苏小小可能就一直这样在杭州的山山水水里快乐的生活着。
苏小小和阮郁的相逢可用《传奇》里的一句话形容：“只是因为在人群中多看了你一眼，再也没能忘掉你容颜。”
在那传奇一遇后，不久两人就形影不离，每日游山玩水，好不快活。有一诗完美描绘了这对恋人约会的无限风光：“妾乘油壁车，郎跨青骢马。何处结同心，西陵松柏下。”
在苏小小的乳母贾姨妈的见证下，苏小小和阮郁私定终身。一个江南的名妓，一个相府的公子，两个认真的人，注定一起走不到终点。
天真的阮郁写信回家，告诉家人自己已和苏小小成亲。作为一朝宰相，当听到儿子和一代名妓成了亲，他的心情可想而知。
心情平复的阮宰相先是回信，“苏氏虽然出身低微，可品貌双全，堪为阮家媳！”
苏小小和阮郁收到回信后，两人默默松了口气，小两口过起了甜甜蜜蜜的小日子。
不久后，阮宰相又命家人写了一封信，“郁儿，你父亲重病在床，需你回家见最后一面，速归！”
阮郁接到信后，心急如焚，自己快马加鞭赶回了家里。阮郁被骗回家后，被阮宰相囚禁，最后还是娶了一个门当户对的姑娘。
苏小小相思成疾，郁郁寡欢。往来的文人雅士也都听说了这件事，都来安慰苏小小。
文人甲，“天涯何处无芳草，何必单恋一枝花！”
文人乙，“苏姑娘，你看我怎么样？我早已倾慕姑娘。”
文人丙，“苏姑娘，你在这一直掉金豆子，到时淹了西湖我可要找你算账。咱们出去赏景 去？”
……
在这些朋友的插科打挥中，苏小小渐渐恢复了以往车马盈门的生活。
在一个秋高气爽的日子里，苏小小偶遇了一个酷似阮郁的贫困学子，观他因盘缠不够而不能赶考，苏小小主动提出资助他；鲍仁感激不尽，信心满满进京。
上江观察使孟浪因公来到钱塘江，想见见闻名钱塘江一带的诗妓。可是作为一名官员，又不好直接登门，就派人请苏小小入府。
在孟浪的三催四请下，苏小小这位大驾终于来见孟浪。孟浪看自己费老大的劲才请到苏小小，决定为难下她，指着庭外的一株梅花：
"早闻苏姑娘大名，可否以这株梅花为题作首诗，让本官看看姑娘是不是虚有其表？"
苏小小从容不迫，“梅花虽傲骨，怎敢敌春寒？若更分红白，还须青眼看！”
孟浪赞叹，“姑娘大才！惭愧惭愧！”
第二年，苏小小因病去世，浊世里少了一位美人；金榜题名，被任命为滑州刺史的鲍仁正好经过，却赶上苏小小的葬礼，鲍仁抚棺大哭，后为苏小小立碑！
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