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俗话说"祸不单行"也有些道理，以苏东坡而论，因为他一直在政敌们的迫害之中，所以不会被迫害一次就完了的，故可言"祸不单行"了。苏东坡未想到才在新居度过两个月的惬意日子，朝廷又将他贬居海南岛，还命他立即动身。这次的打击很突然，却是他描写春风令人小憩的抒情诗惹的祸。这首诗后来传到了章淳耳中，他当然不肯罢休，说苏东坡贬居惠州还有如此好心情，那就叫他到更远的海南岛过日子。并颁发新令规定，罪臣的亲属不准在附近为官，这事对苏东坡精神上打击最大，因儿子苏迈在岭南地区任小官，现在也不允许了，可见小人之心多狠毒!
六十岁的苏东坡在绍圣四年公元1097年四月底只好离开新居，小儿苏过将妻儿留在惠州，决定陪父亲到海南岛。去海南岛要经过广州，再经广西梧州到雷州半岛渡海，徒步行程达近千里。苏迈送父亲到广州后才告别，苏东坡同小儿子便步行去梧州。到梧州苏东坡听到弟弟苏辙刚去雷州半岛的消息，心里既忧又喜，因为被贬居到边远的岭南地区的只有他两兄弟，知又是奸人章淳的恶招。事实真是如此，章淳觉得这样整治两兄弟还很有趣，就是要让苏家兄弟隔海相望又不能相见。
苏东坡追到藤州见到了弟弟，两兄弟见面后的亲热劲就不多说了，只叙述下二人的一件小趣事。兄弟俩到一家小店午餐，可这贫瘠之地的饮食很差，只有素菜和粗饼。经济条件一直比哥哥好的苏辙见到这样差的粗粮饼，试吞了多次都难以咽下，可苏东坡几大口就吃光了，还风趣地对弟弟说:"你是要慢慢细嚼这么好的美味吗?"事后，苏东坡开导弟弟要随乡入俗，条件差些算不了啥，习惯就好了，决不能让奸人低估我们的生存能力。苏辙是被贬居雷州，但苏东坡知道一到雷州就得很快过海，所以兄弟二人有意拖延时间，又当成旅游观光了。
兄弟俩未想到雷州太守很崇拜他们，一到雷州就很热情接待，安排好兄弟俩的住处后，又派人送上酒菜。不过这位太守因关照罪臣，这一消息数月后传到章淳等耳里，第二年就被免职了。多年后，人们为怀念苏东坡兄弟，便又将苏辙在雷州的住所改建为苏家兄弟的祠堂。虽然在雷州有热情的太守，但苏东坡不得不过海，当晚兄弟俩和儿子们在船上交谈了近一个晚上。离别时很悲伤，苏东坡感到可能这辈子再也见不到弟弟和家人了，这是他一生来最悲观的一次。临别时，他将写给王古的信交给苏辙，要他今后想办法带交王古。这封信是苏东坡思想最悲观的写照，现转摘一段如下，供读者品评:"某垂老投荒，无复生还之望。昨与长子迈诀，己处置后事矣!今到海南，首当作棺，次便作墓。仍留手疏与诸子，死即葬于海外，生不契棺，死不扶柩，此亦东坡之家风也。"
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