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由于司马迁在《史记》之中为我们塑造了一位悲情英雄的形象，所以很多人都会项羽抱有些许的同情和欣赏，比如李清照就曾经写道：“生当为人杰，死亦为鬼雄。至今思项羽，不肯过江东。”也颇有些人为项羽感觉到惋惜，作为英雄的项羽怎么会有垓下之围呢？为什么有霸王别姬的千古绝唱呢？
项羽是个可悲的历史英雄，本来确实是，问天下谁为英雄，非此君莫属。项羽得天下，本是情理之中，皆因豪爽少心计，面对刘邦这样的市井对手，一个出身贵族，光明正大。一个阴险自私，人品低劣。项羽最后还是入人圈套，一步步走向失败。项羽若得天下，中国古代史，应该比文景之治更光鲜。项羽是个心胸开阔的英雄，得天下，以项羽的为人，可以共患难，也可共天下，不会诛杀功臣。
楚汉战争末期，项羽在垓[gāi]下遭遇十面埋伏，他带领800多人浴血奋战杀出重围。在汉军的一路追杀下，到达东城时只剩下28骑兵，身后却是几千汉军，按理说这个时候项羽已经走投无路，但他却没有选择自尽，反而带领手下冲入敌阵，斩杀百余人又将汉军逼退。（帝国的兴衰）铜墙铁壁的包围项羽都毅然突出，这一路奔逃也显示出他其实早有退守之意。但在乌江边上，眼看可以渡江逃回老家之时，他却留下慷慨遗言自行了断，这显然不仅仅是傲气使然，更为合理的解释是什么呢？
在历史上，英雄从来都是打不过流氓的。但是，对于刘邦和项羽来说，并不能简单地用英雄和流氓来解释他们最终的命运。刘邦之所以能取得胜利，刘邦后来和其大臣总结出了很多原因，比如刘邦的豁达大度、刘邦的知人善任，项羽的刚愎自用等等。这都有一定的道理。但是从根本上说，刘邦则是顺应了历史的潮流，而项羽则是在逆历史潮流而动。那么当时的历史潮流是什么呢？就是统一！
项羽得天下，不会有外戚专权，政权混乱。项羽失天下，是先败。刘邦得天下，先胜后败。刘氏天下，几乎易吕。吕后与刘邦，同道中人也，一丘之貉。而项羽心爱之人虞姬，美貌忠情，善良温柔。吕后所为，应该是虞姬所不为的。虞姬对项羽是真情，在她的身上所表现的是爱情高于一切，爱是无价的。项羽和虞姬，真正是一对风雨同舟的爱人。有虞姬这样一个后宫，项羽会施善政，爱臣民。不会出现吕后血腥的杀戮。
会师西进，鸿蒙宴上，他瞧不起刘邦，从没把此人当作是自己的对手，因为他觉得刘邦不配，他的生死其实是无所谓。骄傲自大，不纳范增的建议。入主咸阳，烧阿房,杀秦嗣，祸乱关中，失去民意基础，分封十八路诸侯，自封为西楚霸王，他选择了霸道而非王道。而项羽虽也并非全是无谋，但有谋无奸，谋不赢人。也或是英雄本性从不屑“奸”，所以其终是败于“谋、奸”双全的刘邦集团。
最后点评:历史选择了刘邦而非项羽，说明带着仇恨的种子走不长远。暴力是解决问题的最快方法，绝不是最好的方法。项羽缺乏仁义之心，又缺失民意基础，性格高傲，所以才刚愎自用，不喜建言，同时他又是一位非常杰出的军事将领，但不适合做一名政治家，缺乏政治眼光，他眼中的天下，就是楚人管楚国，齐人管齐国，缺乏大一统观，试想一下，即使没有刘邦的出现，天下岂不是又回到战国时代。
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