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民国时期，杜月笙绝对是一个传奇，他自幼父母双亡，在舅舅家寄人篱下讨生活，14岁只身闯上海，从一个小混混到闻名天下的上海三大亨之一。
1902年杜月笙投靠黄金荣，靠着自己的灵活和忠诚取得黄金荣夫妻的信任，渐渐熟悉了抢土（鸦片）和赌场生意，独当一面，不过，杜月笙善交朋友，为人大方，别人存钱，他存交情，当时并没有多少积蓄，人脉倒是积累不少。
“有事找杜先生”，成名之后的杜月笙，在30年代转向实业之前，仍然经营鸦片和赌博两项生意，娶了四房太太，每位一栋楼房。也算是产业吧。
他对别人找他办事，几乎有求必应，杜公馆的账房先生专设一笔款项，用来为素不相识的乞丐发放救济。他年年打发数以万计的上海乞丐，还要让孤苦贫弱者按月到杜公馆领钱。
他有多富有，不好计算，我就从他在民国二三十年代的置办的实业和种种大手笔来感受这位大亨的传奇人生。
1925年五卅惨案后，长时间的罢工，使上海10余万工人面临严重的生活问题，有关方面发起捐款接济，杜月笙最先响应，自己捐出了大笔款项，还发动他在工商各界的朋友踊跃捐助。
据统计，各界人士捐款数额共计100余万元。由于有这笔庞大的捐款，维持了爱国工人最低限度的生活，使得帝国主义资本家无法向工人施加压力。
英国人范尔迪，曾经被人绑架，是杜月笙救了他，他任驻沪总领事之后，在鸦片与赌博两项经营上与杜月笙坐地分赃，杜月笙每月从三鑫公司收取30万元的“私人津帖”。
1926年，杜月笙、张啸林与军阀孙传芳合作，孙传芳委任杜月笙为督署咨议，流氓与军阀合作贩运鸦片，有多少利润，不足为外人道也。
后来，杜月笙出巨资掌控新闻界。识字不多的杜月笙十分重视新闻的作用，他不但和报馆老板拉关系、攀交情，还一心结交著名主编、编辑和记者，让这些人成为自己的朋友，赢得这些人的依赖和尊敬。
他知道这帮报业人员多半薪金不高，生活清苦，所以，不但不向这些“学生”、“学生子”索要贽敬，还按月给他们发放津贴。按照当时的物价，如果其中某个人把这笔钱存起来，一年之内就能买一辆小汽车。
杜月笙在中外文报刊杂志中都埋伏着自己的人，所以，他在大上海控制舆论的能力比那些暴虐的军阀们更有效，也更彻底。靠这种掌握报纸新闻界的力量，杜月笙为很多达官贵人抽掉了不宜外扬的桃色丑闻。受惠者自然会感激涕零，以后遇到杜月笙有事，不用开口便一个个主动上前帮忙，鼎力相助。
到了30年代，日本在1932年挑起“一·二八”战事，给上海造成严重破坏，直接蒙受损失的工厂就有963家，死伤及失踪工人10280人，经济损失将近6000万元，正在迅速发展的工商业遭受重大打击。
劳资双方关于遣散费的争端层出不穷，矛盾尖锐，国民党的军政机关对此也是束手无策，于是，杜月笙出场了。
杜月笙把劳资双方请到杜公馆，耐心听取意见，让老板发足工人一个月工资，其余两个月工资由杜月笙负担。他说到做到。第二天，劳资双方共同向杜先生登报鸣谢，有时还会把一块歌功颂德的匾额送到杜公馆，杜月笙一律笑纳。
在上海经济复苏前的几个月，杜月笙用这种方式调解了很多起劳资纠纷，家里接受的匾额都没处摆了。
同年，杜月笙在陈群的鼓动下在上海西区法华镇辟地30亩，兴建校舍十数座，创办了正始中学，自己任董事长，聘请陈群当校长，从国内外重金礼聘有名教师来这所学校任教。
正始中学共有6000名学生数额，学费只是象征性收取，对家中有钱的学生略微收一点，对大多数家庭贫苦的学生不仅免费，连衣食住行都由学校包办。
正始中学校舍宽大宏伟，单是大礼堂的面积就在上海所有学校中排在首位，而且校内还设有停车场，这在当时更是前所未闻的。抗战胜利后，上海市成立首届“市参议会”时没有合适的会场，最后就是在正始中学的大礼堂开的会。驻沪各国领事来参加会议，见到这么大的中学，无不感到惊讶。
杜月笙对品学兼优的学生有特殊奖励：高中毕业后考入国立大学或日本大学的，由他资助一切学习费用。著名数学家吴文俊就是从正始中学毕业后考入国立西南联大的，他就得到过资助，他还说自己的英文和数理基础都是在正始中学打下的。原北大副校长朱德熙是中国著名的文字学家，也曾是上海正始中学的学生。
进入20世纪30年代，杜月笙逐渐放弃了鸦片、赌博等“传统行业”，致力于工商金融等近代经济。
他涉足面粉业，轮船交通，创办银行，名下产业数不胜数，头衔一大堆。比如任上海华商纱布交易所理事长、上海市面粉交易所理事长，在属于上海十大业之一的面粉行业中，杜月笙成为行业领袖。他还是大达轮船公司董事长。后来又成为上海船联会理事长，这也是工商界的重要头衔。
1929年3月7日，杜月笙成立“中汇”银行，自任董事长，上海滩豪富、大英银行买办徐懋棠，以及时任通江信托银行经理的朱如山，向中汇银行投资成为股东。
凭着杜月笙手眼通天的关系，中汇银行刚一成立就可以向国民党中央银行领用钞票，在当时，向国民党中央银行领用钞票的银行都能得到一笔补贴。
中汇的主要功能之一，就是为杜月笙的鸦片贸易及其他黑色生意的收益，开辟进入合法生意的渠道，也就是洗钱。
后来杜月笙又耗资150多万元兴建了中汇银行大厦，可见此前赢利不俗。1934年9月28日，中汇银行迁入中汇大厦内办公。这幢大厦位于延安路与河南路交界处，解放后长期作为上海博物馆使用。
1935年杜月笙又接管中国通商银行，被国民政府任命为中国通商银行董事长和官代表。这是他在金融界更上一层楼的转折点。中国通商银行在近代中国地位特殊，是中国第一家华人创办的商业银行，发起人为鼎鼎大名的洋务先驱李鸿章和盛宣怀。
此后，杜月笙成为上海银行公会理事，又当上了国信、浦东等银行的董事长，到30年代后期，杜月笙更担任了中国银行、交通银行等大银行的董事，在金融界牢牢扎下了根，地位显赫。
1933年2月25日，杜月笙成立恒社，这是一个属于杜月笙私人的新型的民间社团组织，杜月笙任名誉理事长。恒社是一个上流人物的社团组织，也就是富豪俱乐部。在1933年2月至1937年5月这四年时间里，恒社社员增加了数倍，由130人增加到564人。其中有402人至今还可查到详细名单，他们多数是商人和实业家，占54％；
1931年6月8日至10日，举行家祠落成及“栗主入祠”典礼。场面壮观宏大，让人叹为观止，古代皇帝出行也不过如此。
当天，华、英、法三界居民倾城而出，道路两旁是绵绵不尽的人墙，路边的建筑物上都挤满了人。5000余人的仪仗队伍，连绵两英里，上午9点钟出发，从华格臬路走到金利源码头，足足走了两个半小时。
仪仗的第一部分由英国巡捕打头，碧眼黄发的英国人排齐马队在前面开路。
随后，法租界巡捕房里的越南籍巡捕全副武装，出动近百辆自行车，四辆一排，护卫着一面硕大无朋、光明灿烂的中华民国国旗。
在他们身后，排着三五十杆特别巨大的“杜”字大旗。黄金荣办的金荣小学学生，穿海军式的中国童子军制服，敲起洋鼓，扛着齐眉棍，负责护送钱业公会合送的旗伞牌亭。
得到法租界允许，淞沪警备司令部的军乐队和一排荷枪实弹的步兵，中央陆军第五师（顾祝同部）的乐队和一连步兵，护送着国民政府主席蒋介石、淞沪卫戍司令熊式辉、军法总监何键赠送的匾额。
仪仗的第二部分是公安局军乐队、保安队员和铁华学校的童子军，护送淞沪警备司令部张春甫副司令、上海市长张群、外交部长王正廷所赠的匾额，以及各大轮船公司赠送的伞亭。
仪仗的第三部分是吴淞要塞司令部的军队，静安小学童子军，护送监察院长于右任、司法院长王宠惠等人赠送的匾额。
仪仗的第四部分是陆军第五师军乐队、闸北和南市保卫团以及宁波旅沪小学童子军，一同护送前北洋军政要人赠送的匾额。
仪仗的第五部分是江湾救济会的西乐队，护送着各省政要、法国官员赠送的匾额。
仪仗的第六部分是海军司令部军乐队，护送着各团体赠送的匾额和旗伞花篮。
庆典之后是三天连台好戏，名角云集，梅兰芳从广东赶来，荀慧生在上海大舞台演出，程砚秋从哈尔滨赶来，尚小云从天津赶来，其他如马连良、言菊朋、高庆奎、肖长华、姜妙香等也都早早赶到。附近几县赶去看热闹的根本不能入场，便由天蟾舞台等戏班在外面演唱招待。每次开饭1000桌左右，要分四五次才能开完，几乎整天都在开饭。
1931年7月中旬到9月，长江、黄河、珠江、松花江等流域普降大雨，17省受灾，灾民近1亿，几乎占全国总人口的1/4。
8月16日，国民政府成立赈灾机关——国民政府水灾救济委员会，宋子文担任委员长兼财务组主任，孔祥熙任联络组主任，杜月笙、虞洽卿、张啸林等受聘担任委员。杜月笙为该委员会捐款三次，每次银洋1000元。
1931年8月，江苏省赈务委员会决定以官筹义放的办法组织水灾义赈会，18日，江苏水灾义赈会正式成立，杜月笙、张啸林、王晓籁等15人任常务委员。
来看看杜月笙的大手笔吧。
水灾急赈会8月26日拨给汉口的1万包面粉中，有5000包由杜月笙捐助；拨给安徽的5000包面粉全由杜月笙捐助。杜月笙又动员金廷荪、钱志翔、黄振东、黄涤箴、李应生5人各捐面粉1000包。杜月笙还给江北灾民捐了棉衣5000套，银洋10000元。
水灾急赈会从成立到1932年5月24日结束，共募得赈款2611771元（零3角8分8厘），支放2607049元（零7角9分），实存4721元（零5角9分8厘）。杜月笙的募款和个人捐款总数在53万元左右，超过水灾急赈会募款总数的1/5，远远高出他人。
1931年夏秋这次大水灾，杜月笙在中央、江苏、上海三个赈济组织担任职务，为救灾做出的贡献无人能出其右。
受水灾的影响，1931年7月，上海商业银行遭遇一次严重的挤兑风潮，杜月笙迅速拿出100万元现洋，又动用关系，让那些从事烟土、赌博的富豪筹集200万打进银行，帮助这家银行扭转了局面。
上海商业银行老板陈光甫绝处逢生，对杜月笙感恩不尽。1934年，杜月笙的中汇银行迁入新落成的中汇大厦，陈光甫存入“堆花”白银50万两，期限一年，这等于让杜月笙白白使用12个月，利息分文不取。
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