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从“玩足球”到“正规训练”，是每一个踢足球的孩子都要经历的过程。只不过有的人足球玩得很溜，玩的很早，有的人一开始就在教练的指导下，一板一眼的训练。
8岁时候的C罗已经在马德拉的街头玩出了自己的名堂。这样的小天才到哪个俱乐部训练，按照常理，在其他家庭一定会是一个非常慎重、谨慎的选择，没有家长会想自己的孩子输在起跑线上。
但对于C罗这样的贫苦家庭来说，让家里每一个人都能吃上饱饭已经很难，显然父母没有过多的时间来帮小C罗进行这样的规划。
第一家俱乐部去了父亲工作的地方
C罗接受正规足球训练，所注册的第一家俱乐部名叫安多里尼亚，马德拉岛上一家业余俱乐部，离他家也就十分钟左右的距离。C罗去的时候，他的父亲正在这家俱乐部里做兼职的装备管理员，他的哥哥雨果正在这家俱乐部的年龄较大的组别踢球。
然而C罗到安多里尼亚接受训练却并非父亲和哥哥的引导，而是源自表哥努诺的邀请。表哥邀请C罗去体验俱乐部的训练课。训练结束后，C罗获得俱乐部的邀请，开始了正式意义上的足球训练。
当年，安多里尼亚的训练条件非常简陋。没有属于自己的球场。平常训练有什么地方可以用就在什么地方练。他们常在满是泥土的球场上踢球。
在安多里尼亚，C罗主要跟比他大两三岁的孩子踢球。在那时，C罗的足球天赋已经充分展现，他速度奇快，而且双脚有着令人羡慕的技术。他的启蒙教练弗朗西斯科·阿隆索这样评价C罗的天赋：“他不需要到俱乐部去学习控球技术、盘带技术或花式动作，好像这一切都是与生俱来的”。
教父索萨把C罗带到了国民队
C罗青训阶段效力的第二家俱乐部是马德拉岛上的一支老牌队伍国民队。而决定这一次选择的正是C罗的教父索萨，那时他正在国民队担任青少年队主教练。
如果仅论条件，C罗加入岛内的另一家豪门马利迪莫似乎更符合逻辑。与国民队相比，马利迪莫综合实力更强，在培养年轻球员方面声誉更佳，而且马利迪莫和C罗的第一家俱乐部安多里尼亚关系更密切，一直以来，安多里尼亚的优秀球员都输送到了马利迪莫。
国民队顺利签下C罗，教父索萨的作用至关重要，在他看来，那个时候的C罗，甩了岛上其他男孩好几条街，他努力说服球队管理层采取必要措施迅速签下C罗，为此C罗的新东家付出的代价是两套球衣和20个足球。
在国民队，C罗真正意义上第一次接触高水平的足球青训，他开始从个人的“玩”向团队靠拢，开始在教练的指导下进行战术训练。而这些对于之前的C罗来说他觉得不需要，在球场上，他总是喜欢自己搞定一切，总是一接到球，就朝着球门突破。
里斯本竞技看上了马德拉最好的小球员
身边有一个懂足球的亲人是多么重要？看看C罗的教父索萨在C罗的青训阶段的作用。
10岁的时候，他从同城死敌马利迪莫手中截胡把C罗带到了自己工作的俱乐部。12岁时，又是他牵线让C罗得到了去里斯本竞技试训的机会。
马德拉岛上的人常说，对于孩子来说拥有的最好出路就是离开马德拉岛。C罗之所以功成名就，就在于他去了里斯本，C罗得以逃离贫穷的境遇、一家人的困苦生活和酒精泛滥的恶劣环境。
C罗第一次坐飞机，第一次离开马德拉，第一次见识了外面的世界。“我以为我到了另一个国家”初到里斯本，看到车窗外车水马龙的世界，C罗回忆到。
在里斯本竞技试训，C罗的第一次触球就给场边的人留下了难忘的印象。在最后的球探报告中，里斯本的教练这么评价C罗：“一位天赋无与伦比、球技十分成熟的球员。他在运动中和静止状态下的控球能力都非同凡响。不论是长途奔袭还是短距离突破，他都有着惊人的速度，而且他还精通五花八门的盘带技术，左右开弓，无所畏惧，敢于表现。”
1997年的夏天，C罗正式签约里斯本竞技，在这家葡超豪门开始了自己的五年苦修，也是在这里，他开始走向世界足坛。
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