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现在很多喜欢李白和研究李白的人，都不明白李白遗留诗集和作品非常多，有900首，但是翻阅这900首诗中却很少发现其提及家人，只是寥寥的几首，也是一带而过，语焉不详。
但是他却在《上安州裴长史书》中却罕见地提及“吴指南”这个人，而吴指南这个在历史上也并没有什么出众的地方，你说他提杜甫和贺知章及孟浩然什么，这个正常，毕竟是好友关系 。他们到底发生了什么？在里面写下如下：“又昔与蜀中友人吴指南同游于楚，指南死于洞庭之上，白禫【dàn】服恸哭，若丧天伦。炎月伏尸，泣尽而继之以血。行路间者，悉皆伤心。猛虎前临，坚守不动。遂权殡于湖侧，便之金陵。数年来观，筋骨尚在。白雪泣持刃，躬申洗削。裹骨徒步，负之而趋。寝兴携持，无辍身手。遂丐贷营葬于鄂城之东。故乡路遥，魂魄无主，礼以迁窆【biǎn】，式昭明情。此则是白存交重义也。“
当然这是他在标榜其重情义以证其清，当时他估计不知道为啥原因，不知道是因为”侠义热血”沸腾了还是怎么着了，有人说是同人家“火拼了”。或许是戏言，不过结合李白从小就有志向要当“剑仙“，人家十岁就想玩剑了，”始事干谒，始慕神仙，好剑术，喜任侠。“
注：这儿要说一下，因为唐代实际是尊李耳即老子为远祖的，信奉道家。当时道家是门流行的学科，与现在的工科一样重要，可以作为一种谋生的手段，社会地位也不错，还能修心养性。
李白与杜甫（2019年新版）¥45.6京东月销3143购买有人持的观点：他是和吴指南跟人家打架导致吴指南命丧他乡。
但是我却有不同的看法，因为他中间写了有猛虎前临，所以我分析有可能当时他们去那游玩，有点像驴友，不小心遇到猛虎（江西那儿唐代应该有华南虎的存在）然后吴指南不幸被咬死，不知道后面说打架致死的人是不是忽略了”猛虎前临“这个地方？
有人说他当时无钱安葬，实际又是没看清楚，那是几年后又想去迁到更好的地方，那时他是真没钱了，已经身无分文了。实际当时李白一是不方便或者没办法带吴指南的遗体走的，只能草草安葬，而且当时也很难说李白是不是也受伤了？
我个人认为他即使没钱还有兄长在浔阳经商，李白在《万愤词投魏郎中》中写道：”兄九江兮弟三峡，悲羽化之难齐。“，证明其长兄和弟弟分别在九江和三峡经商（结合众多观点推测他父亲是经商来分析再结合这个诗有极大可能李白家族是经商世家）。在古代如果不是逃难、逃罪或者做官而在异地只有一定可能就是经商。严重怀疑这兄弟俩在是做家族生意，跨长江东西呢，在古代经商也不可能只是一年半载的，估计早在那儿长期经营了。
而唐代的浔阳也是商贾云集的地方之一。他在草草安葬吴指南之后直接去了庐山，很难说他从兄长那儿是不是又取得盘缠，他去扬州，在扬州散尽30多万金，证明其带了不少盘缠，而且当时九江实际走水路可以直接到走京杭大运河下扬州的。关于李白在同吴指南认识前后真的是有些观点认为的穷游吗？
客观讲，李白并不是后世很多人认为他是独子，比如他当时去的浔阳就是现代的九江，有人说：这世上老二一般最爱折腾，而且有个有趣的现象：百姓对于老二往往又爱又恨又疼的。我汗颜，我也是排行老二，回顾下我确实挺能折腾。
简单说他就是出手阔绰，花钱不节俭，包括他晚年也如此，本来唐玄宗千金赐还他的。他也不会缺钱，而且他娶的老婆至少有三个都是有钱的。
还有一首诗《春夜宴从弟桃花园序》也说明他的家族比较庞大的。据分析这是733年他在安陆兆山桃花岩宴请诸兄弟们而写，证明其兄弟们能聚到一起应该是经商的原因吧？只是个人猜测，要不然也不会离四川那么远相聚在这儿。
唐杜甫有《寄李十二白二十韵》诗， 唐贾至有《洞庭送李十二赴零陵》诗。 宋杨伯岩《臆乘·行第》：“前辈以第行称，多见之诗； 少陵称谪仙为十二 。” 也证明其家族还是挺庞大的。
当然李白因为尊崇道家，尊崇剑术，所以具备游侠性格，也有侠义追求。但这并不构成他和吴指南是打架致死的。
再后来他30多岁去登封跟著名的女道士学道术，估计还是想学点剑术吧？后来40多岁了还要到山东去学剑，都胡子拉碴了还要去学剑，证明其真不安分啊。所以不管时代怎么变幻，这世界的孩子们都是有颗”侠义“梦想，估计是我们民族骨子中的基因一代代在传，还老是体现在少年身上？这也许是他后面给在扬州可以一掷万金的原因吧？侠义心肠嘛。
估计吴指南他出蜀认识的第一个投缘的好友，而且均是喜欢侠士般的游历，这让他同他的感情比较深吧？
《上安州裴长史书》中“曩昔东游维扬，不逾一年，散金三十馀万，有落魄公子，悉皆济之。此则是白之轻财好施也。”读史和古代文学时要学明鉴，多方查据，多方考据，虽耗时但是更能以点带面获取更多知识。
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